Chaque année, depuis la commercialisation du millésime 2006 d’Ornellaia, un artiste contemporain crée une œuvre d’art pour le domaine et signe une série d’étiquettes en édition limitée, s’inspirant du mot choisi par le Directeur du Domaine pour décrire le caractère du nouveau millésime.

Le projet Vendemmia d’Artista implique la production en série limitée de 111 bouteilles grands formats (100 Doubles Magnums, 10 Impériales et 1 Salmanazar), numérotées et signées personnellement par l’artiste. Depuis 2012, chaque caisse d’Ornellaia comprend une bouteille présentant une étiquette créée par l’artiste.
Des collectionneurs du monde entier recherchent ces bouteilles, dont la plupart sont vendues chaque année lors d'une vente aux enchères caritative.

Depuis 2009, Ornellaia fait don de l’intégralité des recettes de ses ventes aux enchères caritatives Vendemmia d’Artista, généreusement animées par les maisons de vente les plus prestigieuses, à des fondations d’art et des musées dans le monde entier. 

Depuis 2019, une relation durable lie Ornellaia à la Fondation Solomon R. Guggenheim et les bénéfices du projet Vendemmia d’Artista ont été affectés à des programmes d’accessibilité de la Fondation Solomon R. Guggenheim.

En 2025, Ornellaia poursuit son soutien à la Fondation en contribuant à la conservation d’œuvres clés présentées dans le cadre de la prochaine exposition Collection in Focus: Modern European Currents au Musée Guggenheim de New York.