Chaque année, depuis la commercialisation du millésime 2006 d’Ornellaia, un artiste contemporain crée une œuvre d’art pour le domaine et signe une série d’étiquettes en édition limitée, s’inspirant du mot choisi par le Directeur du Domaine pour décrire le caractère du nouveau millésime.

Le projet Vendemmia d’Artista implique la production en série limitée de 111 bouteilles grands formats (100 Doubles Magnums, 10 Impériales et 1 Salmanazar), numérotées et signées personnellement par l’artiste. Depuis 2012, chaque caisse d’Ornellaia comprend une bouteille présentant une étiquette créée par l’artiste.
Des collectionneurs du monde entier recherchent ces bouteilles, dont la plupart sont vendues chaque année lors d'une vente aux enchères caritative.

Depuis 2009, Ornellaia reverse l’intégralité du produit de ses ventes aux enchères caritatives Vendemmia d’Artista, généreusement encadrées par Sotheby’s, en faveur de fondations et de musées d’art à travers le monde. De 2019 à 2024, une relation durable a lié Ornellaia à la Fondation Solomon R. Guggenheim. Les bénéfices issus du projet Vendemmia d’Artista ont été reversés au programme Mind’s Eye (l’Œil de l’Esprit) de la Fondation Solomon R. Guggenheim, qui aide les publics non-voyants ou malvoyants à vivre l’art en mobilisant tous leurs sens. Au fil des ans, les dons issus du projet Ornellaia Vendemmia d’Artista ont permis au programme Mind’s Eye de se développer grâce à la numérisation et d’atteindre un large public dans le monde entier. Le projet Vendemmia d’Artista poursuivra son soutien au monde artistique.