Seit dem Erscheinen des Ornellaia-Jahrgangs 2006 entwerfen zeitgenössische Künstler jedes Jahr ein spezielles Kunstwerk und eine Etikettenserie in limitierter Auflage für das Weingut. Inspirationsquelle dafür ist ein vom Gutsdirektor gewähltes Wort, das den Charakter des jeweiligen Jahrgangs beschreibt.
Im Rahmen des Projekts Vendemmia d’Artista wird eine limitierte Edition von 111 großformatigen Flaschen (100 Doppelmagnum, 10 Impériale und 1 Salmanazar) geschaffen, die nummeriert und vom Künstler persönlich signiert sind. Seit 2012 enthält außerdem jede Kiste von Ornellaia-Weinen eine Flasche mit einem vom Künstler gestalteten Etikett.
Diese exklusiven Flaschen sind bei Sammlern auf der ganzen Welt begehrt und werden zum Teil im Rahmen einer jährlichen Benefiz-Veranstaltung zur Unterstützung der Kunst versteigert.

Seit 2009 spendet Ornellaia den gesamten Erlös seiner Benefiz-Auktionen der Vendemmia d'Artista, die großzügig von den renommiertesten Auktionshäusern betreut wurden, zugunsten von Kunststiftungen und Museen auf der ganzen Welt. 

Seit 2019 gibt es eine langjährige Partnerschaft zwischen Ornellaia und der Solomon R. Guggenheim Foundation, und die Erlöse des Projekts Vendemmia d’Artista kamen den Programmen zur Barrierefreiheit der Solomon R. Guggenheim Foundation zugute.

Derzeit unterstützt Ornellaia die Stiftung weiterhin durch einen Beitrag zur Konservierung bedeutender Werke der Sammlung.