Seit dem Erscheinen des Ornellaia-Jahrgangs 2006 entwerfen zeitgenössische Künstler jedes Jahr ein spezielles Kunstwerk und eine Etikettenserie in limitierter Auflage für das Weingut. Inspirationsquelle dafür ist ein vom Gutsdirektor gewähltes Wort, das den Charakter des jeweiligen Jahrgangs beschreibt.
Im Rahmen des Projekts Vendemmia d’Artista wird eine limitierte Edition von 111 großformatigen Flaschen (100 Doppelmagnum, 10 Impériale und 1 Salmanazar) geschaffen, die nummeriert und vom Künstler persönlich signiert sind. Seit 2012 enthält außerdem jede Kiste von Ornellaia-Weinen eine Flasche mit einem vom Künstler gestalteten Etikett.
Diese exklusiven Flaschen sind bei Sammlern auf der ganzen Welt begehrt und werden zum Teil im Rahmen einer jährlichen Benefiz-Veranstaltung zur Unterstützung der Kunst versteigert.

Seit 2009 spendet Ornellaia den gesamten Erlös seiner Benefiz-Auktionen der Vendemmia d'Artista, die großzügig von den renommiertesten Auktionshäusern betreut wurden, zugunsten von Kunststiftungen und Museen auf der ganzen Welt. 

Seit 2019 besteht eine langjährige Verbindung zwischen Ornellaia und der Solomon R. Guggenheim Foundation. Die Erlöse aus dem Projekt Vendemmia d'Artista kamen Zugänglichkeits-Programmen der Solomon R. Guggenheim Foundation zugute. Auch 2025 wird Ornellaia die Stiftung weiterhin unterstützen durch einen Beitrag zur Konservierung von Schlüsselwerken der Sammlung, die Thema der kommenden Ausstellung sind: Modern European Currents im Guggenheim New York.