Seit dem Erscheinen des Ornellaia-Jahrgangs 2006 entwerfen zeitgenössische Künstler jedes Jahr ein spezielles Kunstwerk und eine Etikettenserie in limitierter Auflage für das Weingut. Inspirationsquelle dafür ist ein vom Gutsdirektor gewähltes Wort, das den Charakter des jeweiligen Jahrgangs beschreibt.
Im Rahmen des Projekts Vendemmia d’Artista wird eine limitierte Edition von 111 großformatigen Flaschen (100 Doppelmagnum, 10 Impériale und 1 Salmanazar) geschaffen, die nummeriert und vom Künstler persönlich signiert sind. Seit 2012 enthält außerdem jede Kiste von Ornellaia-Weinen eine Flasche mit einem vom Künstler gestalteten Etikett.
Diese exklusiven Flaschen sind bei Sammlern auf der ganzen Welt begehrt und werden zum Teil im Rahmen einer jährlichen Benefiz-Veranstaltung zur Unterstützung der Kunst versteigert.

Seit 2009 hat Ornellaia alle Erlöse aus seinen „Vendemmia d’Artista“ Wohltätigkeitsauktionen, die großzügigerweise von Sotheby’s betreut werden, an Kunststiftungen in aller Welt gespendet. Von 2019 bis 2024 bestand eine langjährige Verbindung zwischen Ornellaia und der Solomon R. Guggenheim Foundation. Die Erlöse aus dem Projekt „Vendemmia d'Artista“ wurden dem Programm „Mind's Eye“ der Solomon R. Guggenheim Foundation gespendet, das blinden oder sehbehinderten Menschen hilft, Kunst mit den Sinnen zu erleben. Im Laufe der Jahre ermöglichten die Spenden aus dem Ornellaia Vendemmia d'Artista-Projekt eine Ausdehnung des Mind's Eye-Programms mithilfe der Digitalisierung, wodurch ein breites Publikum weltweit erreicht werden konnte. Das Projekt Vendemmia d'Artista wird auch in Zukunft die Kunstwelt unterstützen.