Ogni anno a partire dall’uscita di Ornellaia 2006 un artista contemporaneo firma un’opera d’arte site-specific per la tenuta e una serie di etichette in edizione limitata, traendo ispirazione da una parola scelta dal Direttore che descrive il carattere della nuova annata.

Il progetto Vendemmia d’Artista prevede la produzione di un’edizione limitata di 111 bottiglie grande formato (100 Double Magnum, 10 Imperial e 1 Salmanazar) numerate e firmate personalmente dall’artista. Inoltre dal 2012 in ogni cassa di Ornellaia è inserita una bottiglia con un’etichetta creata dall’artista. I collezionisti di tutto il mondo si contendono queste bottiglie, alcune delle quali vengono battute all’asta durante un evento annuale di raccolta fondi a sostegno dell’arte.

Dal 2009 Ornellaia dona tutti i proventi derivanti dalle aste benefiche di Vendemmia d’Artista, supervisionate generosamente dalle più prestigiose case d’asta, a favore di fondazioni e musei d’arte in tutto il mondo.

Dal 2019 una collaborazione a lungo termine unisce Ornellaia alla Fondazione Solomon R. Guggenheim. I proventi del progetto Vendemmia d'Artista sono stati devoluti ai programmi di accessibilità della Fondazione Solomon R. Guggenheim. Nel 2025, Ornellaia continua a sostenere la Fondazione contribuendo alla conservazione di opere chiave della collezione, esposte nella prossima mostra "Collection in Focus: Modern European Currents" al Guggenheim di New York.